Serpentwithfeet lader simpelthen pendulet svinge i disse dage. Den Baltimore, Maryland-fødte sanger og sangskriver tager de naturlige skridt som et alsidigt talent fra kapitel til kapitel i sin karriere. Denne alsidighed kommer til live takket være inspirationskilder som Geoffrey Holder, Toni Morrison, Brandy og Nina Simone; og hans kærlighed til litteratur og teater, der har resulteret i sangskrivningskreditter til tv-serier og film udover musikalske samarbejder med folk som Daniel Caesar, Björk og Ty Dolla Ignin. Serpents tredje album, GRIP, er den seneste præsentation af hans brede kunstneriske evner. GRIP finder sit hjem på dansegulvet i sorte homoseksuelle klubber og de intime øjeblikke, der finder sted der og bagefter, uanset lokationen. For Serpent "opfostrede det sorte homoseksuelle natteliv ham for anden gang". Disse klubber gav en anderledes følelse af velkomst, der nærede ham på en ny måde, der blev vist på GRIP.